Η Ιερά Μονή Γρηγορίου είναι παράλια και προσιτή µε το καϊκι που µεταφέρει τους επισκέπτες από το λιµάνι της χερσονήσου, τη Δάφνη. Ιδρύθηκε τον 14ο αιώνα από τον όσιο ασκητή Γρηγόριο και είναι σύγχρονη των Ιερών Μονών Διονυσίου και Παντοκράτορος.
Πολλές πληροφορίες γύρω από το πρόσωπο του κτίτορα της µονής δεν υπάρχουν και απλώς γνωρίζουµε ότι πρόκειται για µαθητή του οσίου Γρηγορίου του Σιναϊτη. Σ’ αυτό βέβαια συνέβαλαν και οι πυρκαγιές του 1500 και 1762 που κατέστρεψαν το αρχείο της µονής.
Πριν τις πυρκαγιές ωστόσο προηγήθηκαν σε καταστροφική µανία οι πειρατές. Η καταστροφή του 1500 ξεπεράστηκε και η µονή ανασυγκροτήθηκε µε τη συνδροµή οµόδοξων ηγεµόνων και πρωταγωνιστή τον Ιωάννη Στέφανο το Μέγα, ηγεµόνα της Μολδαβίας, ο οποίος γι’ αυτό και θεωρείται δεύτερος κτίτορας της µονής.
Τα αποτελέσµατα της πυρκαγιάς του 1762 ξεπεράστηκαν µε τη δράση της ηγετικής φυσιογνωµίας του Γέροντος Ιωακείµ. Αυτός πέτυχε να συγκεντρώσει χρήµατα, που µε τη βοήθειά τους όχι µόνο ανασυγκρότησε τη µονή, αλλά βοήθησε και στην εξαγορά και απελευθέρωση οµήρων.
Μετά την παραίτησή του η µονή επανέρχεται στο ιδιόρρυθµο σύστηµα. Η συνακόλουθη φτώχεια που πέρασε η µονή κατά τα χρόνια της Επανάστασης την έφερε στο σηµείο να ζητήσει από τη Μεγίστη Λαύρα να γίνει εξάρτηµά της, χωρίς ωστόσο να γνωρίζουµε και την έκβαση αυτής της αίτησης.
Το 1840 ξανασυστήνεται σε κοινόβιο. Το 1859 ηγούµενος της µονής ορίζεται ο Συµεών και στα 46 χρόνια της ηγουµενίας του εξόφλησε τα χρέη της µονής που ανέρχονταν στα 170,000 γρόσια και υποστήριξε την ανέγερση νέων κτιρίων.
Το νέο Καθολικό της Γρηγορίου κτίστηκε το 1770 και τοιχογραφήθηκε το 1779. Τότε τοποθετήθηκε και το ξυλόγλυπτο τέµπλο του. Το 1840 οικοδοµήθηκε ο δεύτερος νάρθηκας και το 1851 το παρεκκλήσι του αγίου Γεωργίου. Το Καθολικό είναι αφιερωµένο στον άγιο Νικόλαο.
Τα χειρόγραφα της µονής είναι περίπου 297, από τα οποία 11 είναι περγαµηνά και τα έντυπα φτάνουν τις 6,000. Στους θησαυρούς της µονής εντάσσονται ένα µικρό τµήµα του Τιµίου Σταυρού, λείψανα αγίων, εκκλησιαστικά σκεύη και άµφια. Από τις γνωστές θαυµατουργές εικόνες η µονή κατέχει την Παναγία την «Παλαιολογίνα».
Έχει 7 παρεκκλήσια και 6 εξωκκλήσια ενώ στα εξαρτήµατά της εντάσσονται 3 Καθίσµατα και 6 Κελλιά. Από το 1574 κατέχει τη δέκατη έβδοµη θέση µεταξύ των µοναστικών καθιδρυµάτων. Η αδελφότητα αποτελείται από 90 περίπου καλλιεργηµένους µοναχούς.
